1993 - 1998 гг. Честер работал вокалистом в группе Grey Daze. В следствии несогласий с группой Честер ушел. С Grey Daze они записали 2 альбома: «Wake me» в 1994 году и «no sun today» в 1997 году ,и еще демо версию «Sean Dowdell and his Friends ?» в 1993 г. Когда Честер ушел, Шон Доуделл нашел вокалистку, Джоди Вендт, группа стала называтся «Waterface», потом они записали альбом - «Seven Days». В 1999 г. Linkin Park (прошедшее заглавие — Xero) нашла в группу вокалиста. Компания, которая знала Честера, подсказала Xero, что им может начинать Честер Беннингтон. Они отправили ему демоверсию и попросили наступать ее. За три дня(один был его днем рождения)Честер записал демо версию и по телефону пропел ее для Xero; они сразу же попросили Честера приехать из Финикса к ним в Лос-Анджелес, чтобы прослушать его. Один аудиционист произнес группе, что они будут чокнутыми, ежели не поймут Честера. С названия Xero сделали - Hybrid Theory, и записали альбом Hybrid Theory EP, там были песни «Carousel», «Technique(Short)», «Step up», «And One», «High Voltage» и «Part of Me». Они привлекли большой интерес компаний звукозаписи, и наконец-то они решились подписать договор с Warner Brothers Records.
Этак как авторские права на заглавие Hybrid theory принадлежали английской группе Hybrid, им довелось поменять свое название. Честер внес предложение - Linkoln Park. Заглавие всем понравилось, однако в следствии такого, что домен www.linkolnpark.com в интернете уже заняли, группа приняла заглавие Linkin Park. Они записали собственный дебютный альбом Hybrid Theory в 1999–2000 гг. , который они выпустили 24 октября 2000 г. Туда вошли такие хиты, как «In the End» и «Crawling». В мире было продано более 19 миллионов копий альбома Hybrid Theory. В 2002 году Linkin Park еще выпустили альбом Reanimation - в него вошли ремиксы альбома Hybrid Theory. Последующим альбомом Честера и Linkin Park был «Meteora» и хит «Somewhere I Belong». Потом был еще выпущен альбом «Live In Texas» и также альбом с Jay-Z «Collision Course». Его соавтор и член группы Майк Шинода написал песню, которая последнее время не могла существовать. Песня «Breaking The Habit» отдаёт воспоминания о прошедшем, почти все происшествия которого доводили Беннингтона по слез. Есть очень много догадок о смысле песни, подключая наркоманию Честера и трудности его юношества. Майк писал данную песню 6 лет. Песня была полностю дописана в 2003 году и включена в альбом Meteora. В 2007 году получился альбом"Minutes To Midnight", спродюсированный Риком Рубином, а в сентябре 2010 года получился четвертый альбом Linkin Park - "A Thousand Suns", который так же спродюсированный Риком Рубином.
| 
